Δεκαέξι προπονητές  βραβεύτηκαν στην ετήσια γιορτή της ΚΟΠ από τότε που καθιερώθηκε ο θεσμός του καλύτερου προπονητή του Πρωταθλήματος Α’ Κατηγορίας.

Η ανάδειξη του καλύτερου όπως είναι γνωστό γίνεται μέσα από ψηφοφορία των προπονητών Α’ Κατηγορίας και φέτος καλύτερος αναδείχτηκε ο Αλεξεϊ Σπιλέφσκι.

Ο προπονητής του πρωταθλητή  Άρη βραβεύτηκε για πρώτη φορά στην κορυφαία γιορτή του ποδοσφαίρου και έγινε ο 16ος προπονητής που βραβεύεται στην ιστορία του θεσμού.
 
Σημειώνεται ότι δεν έγινε η ανάδειξη του καλύτερου τρεις ποδοσφαιρικές περιόδους. Το 1996/1997 καθώς και δύο συνεχόμενες χρονιές, 2019/2020 και 2020/2021 λόγω πανδημίας covid-19.

Τις περισσότερες φορές τον τίτλο του καλύτερου προπονητή κέρδισε ο Ιβάν Γιοβάνοβιτς. Ο πρώην προπονητής του ΑΠΟΕΛ αναδείχτηκε κορυφαίος προπονητής συνολικά έξι φορές, τις πέντε μάλιστα συνεχόμενες.

Αναλυτικά ο κατάλογος των προπονητών που τιμήθηκαν από το 1995 – 1996 μέχρι φέτος:

1995/1996: Ανδρέας Μουσκάλλης (Ανόρθωση)                     -
1997/1998: Ανδρέας Μιχαηλίδης (Ομόνοια)
1998/1999: Ντούσαν Μιτόσεβιτς (Ανόρθωση)
1999/2000: Ντούσαν Μιτόσεβιτς (Ανόρθωση)
2000/2001: Ανδρέας Μιχαηλίδης (ΑΕΛ), Χενκ Χάουαρντ (Ομόνοια)
2001/2002: Ανδρέας Μιχαηλίδης (ΑΕΛ)
2002/2003: Ανδρέας Μιχαηλίδης (Ανόρθωση)
2003/2004: Ιβάν Γιοβάνοβιτς (ΑΠΟΕΛ)
2004/2005: Πανίκος Ορφανίδης (Νέα Σαλαμίνα),  Μάριος Κωνσταντίνου (Διγενής Ακρίτας Μόρφου)
2005/2006: Μπερντ Στάγκε (Απόλλωνας)
2006/2007: Μαρίνος Ουζουνίδης (ΑΠΟΕΛ)
2007/2008: Τιμούρ Κετσπάγια (Ανόρθωση)
2008/2009: Ιβάν Γιοβάνοβιτς (ΑΠΟΕΛ)
2009/2010: Ιβάν Γιοβάνοβιτς (ΑΠΟΕΛ)
2010/2011: Ιβάν Γιοβάνοβιτς (ΑΠΟΕΛ)
2011/2012:  Ιβάν Γιοβάνοβιτς (ΑΠΟΕΛ)
2012/2013: Ιβάν Γιοβάνοβιτς (ΑΠΟΕΛ)
2013/2014:  Νίκος Παναγιώτου (Ερμής Αραδίππου)
2014/2015: Τόμας Κρίστιανσεν  (ΑΕΚ)
2015/2016:  Τόμας Κρίστιανσεν (ΑΕΚ)
2016/2017: Σωφρόνης Αυγουστή (Απόλλωνας)
2017/2018: Σωφρόνης Αυγουστή (Απόλλωνας)
2018/2019: Πάολο Τραμεζάνι (ΑΠΟΕΛ)
2019/2020: Δεν έγινε λόγω πανδημίας covid-19
2020/2021: Δεν έγινε λόγω πανδημίας covid-19
2021/2022: Αλεξάντερ Ζόρνιγκερ (Απόλλων)
2022/2023: Αλεξεϊ Σπιλέφσκι (Άρης)